Durante los 60´s (1964-1967 +o -), en los ghettos de Jamaica vivía toda una generación de jóvenes que no había tenido la oportunidad de experimentar el nuevo optimismo generado por la independencia, esto debido a su pésima situación económica y a la falta de empleo.Estos jóvenes salidos de la clase obrera jamaiquina y marginados por el sistema se comienzan a identificar a sí mismos como RUDE BOYS.(El ser un Rude Boy en ese momento significaba, de alguna forma, ser "alguien" cuando la sociedad les decía que no eran "nadie")
El Ska en esa época era la música de moda y los mismos Rudies adoptan este estilo de música como propio. Siendo el tema principal de las canciones que salen entre el 64 y el 67. La manera en que los Rude Boys bailaban el ska era diferente también: Lo hacían más despacio y con una postura más imponente.
Los Rude Boys se conectan con la gente que vivía fuera de la ley (scofflaws) y esto se reflejaba en su música, sus letras y su manera de vestir. Muy parecidos a algún tipo de Gangster o criminal.
La música ska cambia a partir de esto, reflejando los sentimientos de los rudies con más tensión en el bajo, a diferencia del estilo previo, el cual era un poco más ligero y libre.
Muchos de los jóvenes que llegaban a Kingston en busca de fama y dinero solo se topaban con una vida de crimen y violencia cuando el dinero se les acababa. (La película que refleja esto con mayor veracidad se llama "THE HARDER THEY COME", interpretada por Jimmy Cliff ).
Se forman muchas pandillas de Rudeboys con serios problemas de actitud. Convirtiendo las calles en verdaderas guerrillas. El contacto que había entre el movimiento Rude y los scofflaws originaba una enorme facilidad para el Rude Boy de adquirir un arma y eso potenciaba la violencia y la lucha entre pandillas en ese tiempo.
En este periodo los rude boys se convirtieron en el centro de atención. La opinión publica estaba rotundamente en contra de ellos y en contra de las armas. Se pasó una ley con la cual cualquier persona con posesión de armas o municiones seria detenida por un tiempo indefinido. Esto, naturalmente, influyó en el ska pues los artistas y productores de este tiempo apoyaban las acciones de los rude boys
El ska y los rude boys fueron el tema de importancia hasta finales de los 60 en el que el ska quees remplazado por el ROCK STEADY.(este es luego remplazado por el REGGAE, y este por el DUB y luego este por el DANCE HALL, etc).
Este momento marca el fin de la primera era del ska y el comienzo de la segunda era... donde el Rude Boy tomaría una tonalidad absolutamente distinta que la de los legendarios rudies jamaicanos.
Cave mencionar que el rude boy de esa época era asta cierto punto violente; no mucho tiene que ver con el rude boy o rude girl de la época del two tone que era el reflejo de un joven amante del ska y con conocimientos amplios sobre el origen de el mismo; generalmente este joven fuese ingles o un jamaikino residente en inglaterra
